La procesión general se debilitaba, y a pesar de comenzar el esplendor cofrade en nuestra ciudad, la cifra de participantes en este acto menguaba con las bajas del Santo Entierro y los Doctrinos, y el deseo de abandono de la misma de la Soledad y la Columna.

Al final de la década, en 1999 la Esclavitud Nazarena de Jesús de Medinaceli incorporó la Imagen de María Santísima de la Trinidad, de José Javier Tudanca, procesionando ese mismo año.
Ya en el año 2000, la Cofradía de los Trabajos traslada su Estación de Penitencia a la tarde del Miércoles Santo. Además, destaca este año la fundación de la cofradía de la Virgen de las Angustias, que no pudo procesionar porque aún faltaba por realizarse el Santísimo Cristo de los Desamparados.

Además, se estrena la recién nacida Banda de Cornetas y Tambores Jesús de Medinaceli en el Convento de las Bernardas.
En el año 2002, comenzaba la realización de la Procesión a Nuestros Mayores de la Residencia Francisco de Vitoria, con las Imágenes de Jesús de Medinaceli (la anterior), el Cristo Yacente de las Úrsulas y la Dolorosa del Santo Entierro. Y la Virgen de la Trinidad estrenó palio.
Al año siguiente, las novedades vendrían por parte del estreno del nuevo paso de la Virgen de la Esperanza, la sustitución de Imágenes en la Procesión de la residencia del Martes Santo, concretamente, el Santísimo Cristo de la Agonía y la dolorosa de esta cofradía. El encuentro entre la Virgen de la Soledad, Los Trabajos y La Columna se realizó en la Plaza Cervantes, por primera vez, y debido a la restauración de la Magistral. Además, Medinaceli dejaba el 13 de diciembre las Bernardas en una procesión extraordinaria para irse a la Parroquia de San Bartolomé por el cierre del convento. La Junta de Cofradías contrató ese mismo año la adquisición de Nuestro Padre Jesús Resucitado, que comenzó a procesionar en el año 2004.
En el 2004 precisamente, la Semana Santa de Alcalá es declarada de interés turístico regional, y la cofradía de la Agonía adopta el Cristo con la Cruz a cuestas, que además, comenzó a realizarse un Solemne Vía Crucis con el Cristo Cautivo de las Úrsulas (primer titular de la Esclavitud nazarena) en la tarde del Viernes de Dolores. Sin embargo, destaca este año por los improvistos que sucedieron en Semana Santa, en primer lugar, la rotura de un varal del paso del Cristo de la Columna en la salida, aunque pudo ser subsanado y realizó Estación de Penitencia, y por otra parte, también la rotura del paso de la Virgen de la Esperanza, que desgraciadamente, no pudo salir en procesión ese año.
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